これは本当に人間あるあるですね。
上司に意見を言えないメンバーがきっと世の中沢山いるのでしょう。
これに関する課題としては、大きく分けて2つのパターンがありますね。
①メンバー側に問題がある
そもそも何かを良くしたいという意思がない。考える力がないなど。
→育成とフィードバックが鍵ですね。
自発的な発言を待つのではなく(そうしたい気持ちは鬼ほどわかります)、
「あなたはどう思う?」と上司側がメンバーに意見を聞いてみて、
それに対してフィードバックしていくという地道な作業が必要です。
②上司側に問題がある
上司側が意見を聞いてくれない、否定する、高圧的で心理的安全性が低いなど。
多くの場合①に目線が行きがちで、メンバーを問題視してしまいますが、
結局のところ、こちら側がチューニングすべきポイントです。
(メンバー側に問題があるとしても、それを育成するのが上司の仕事ですから。)
上司自身が、
・自分がメンバーの心理的安全性を低くしているんじゃないか?
(態度や言い方で心を抉ってないか/褒めずに否定ばかりしてないか/あきらめた空気を出してないか/普段放置してないか)
・自分が育成、フィードバックできていないのではないか?
と自分自身を俯瞰して、メンバーに働きかけていくことが必要です。